Pas ndarjes me Minka Kelly në verë, Jake Gyllenhaal duket se ka nisur një romancë me një brune. Ai është fotografuar me të një nju jork, teksa dukeshin shumë të lumtur me njëri-tjeterin. Jake ka pasur një sërë marrëdhëniesh me femra të famshme, duke përfshirë edhe Natalie Portman dhe Kirsten Dunst.
